蔡师指出：望、闻、问、切，名曰四诊，乃中医医家诊察疾病之规矩准绳。盖望诊者，望人体之神、色、形、态、舌及经、带、恶露、阴部、乳房、腹部种种；闻诊者，闻声音、气息、分泌物之异味；问诊者、问主症、病史、兼证、月经、带下、婚产、旧疾、家属、其他等等；切诊者，切脉、切腹、触诊盆腔、扪诊乳房 诸处。惟四诊合参，方能“从外测内，见证推病，以常衡变”，认识疾病之属性、病位之深浅、病邪之进退、正邪之盛衰、标本之传变、预后之凶吉。犹匠之不能舍规矩而成器皿也。然此四诊之中，尤以问诊为最要和最难，为医者必当十分重视。盖妇人阴性偏执，每将经带胎产床第纬帐中事，视为隐私，不愿轻易吐露；勉强就诊，往往顾虑重重，羞怯难启；至诉又不肯尽言病情；故有谚云：“宁治十男人，莫治一妇人”。更有甚者，伸手就诊，欲试医者之术。岂不知切脉一道，不过辨其浮沉以定表里，迟数以定寒热，强弱以定虚实，其他则胸中了了，指下难明；且有脉症相符之时，也有脉证不符需舍脉从症之时，故有医家谓据脉识病，实欺人之论也。惟细问情由则先知病之来历，详问近况则又知病之浅深，再参合其他三诊所得，才能明辨病源，症药相当，而病之可愈也。
因此蔡师临证，每于四诊合参同时，特别注重问诊。其问诊有三大特点，即巧问广问、细问是也。第一巧问。蔡师认为，患者芸芸，其“形态苦乐，病同治异，饮食起居，失时过节，忧愁恐惧，荡志离魂，所喜所恶，气味偏殊，所宜所忌，禀性迥异”，故而医者必须在就诊之初的瞬间，观察了解并初步掌握患者性格特点和疾病特点，以从其喜恶，得其信任，通过和蔼态度和语言技巧，解除其顾虑、羞涩、暴躁、自卑诸心理，获悉可靠病史，以利正确施治。如对一些重症绝经前后诸症患者，巧问是治病肯綮所在，不仅能全面了解症情，作出阴阳偏盛偏衰及痰瘀火诸邪的辨证分析，同时问诊的过程，也是一个心理疏导和治疗的过程。第二广问。妇科疾病错综复杂，特别是一些疑难病，有时着意对问，不得其情，他事闲言，反见真面，若不广泛讯问，就可能遗漏疾病关键之处。蔡师曾治一男性不育病人，已遍投中药治疗不育诸法，均未见效，四诊所获，舌质偏红，令人茫然。后经蔡师广泛问诊，知其因久婚不育，夫妻反目，女方限期治愈，否则离婚。故其治病心切，除正常治疗药物外，还长期大量自服牛鞭，海狗肾、附子等温阳助热之品，反致时有阳萎现象。病因既明，蔡师反其道而行之，令服食滋阴补肾之甲鱼，不投他药，二月许女方怀孕。若非广泛问其饮食起居、素性喜恶，夫妻感情情况，则焉能知其真情。第三细问。有些患者，病已确诊，惟不知病源何在，是时当围绕其病进行详细问诊。有一不孕夫妇，结婚十余年，男女双方屡经各大医院检查，均无异常发现；遍请中医名家治疗，至今不孕。四诊亦无阳性症性、体证可获，蔡师即围绕着不孕主题，进行细仔，详尽的问诊，及问房事之详情，方得知夫妻分居两地，每月相遇1－2次，因夫妻和睦，故每次相遇，性生活频繁，每晚少则2次，多则3－4次，蔡师认为此乃精血初凝，再扰胞宫及肾气之过也，指导性生活，三月不药而孕。蔡师言：吾非有异人之目，洞见脏腑之变，亦非有异人之术，可愈不治之病，惟问及他医未问之症，以知之除之。医者，仁术也。仁人君子必笃于情，笃于情则视人犹已，问其所苦，自然无处不到，则病之根源，尽悉也。然后症药相当，乃能愈病。